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1928년, 버지니아 울프는 『올란도』를 썼다. 주인공의 성별이 바뀌는 첫 번째 소설이었다. 한 세기 뒤, 트랜스 작가이자 활동가인 폴 B. 프레시아도는 버지니아 울프에게 영화 편지를 보내기로 한다. 올란도가 소설에서 나와 버지니아 울프가 상상하지 못

17살 레오의 관심사는 특별할 게 없다. 운동하기, 절친과 장난치기, 여학생에게 플러팅. 그렇지만 레오는 혼란스럽다.